キンバリー・サイル大佐はノースカロライナ州出身。
2003年にノースカロライナ大学ウィルミントン校を卒業し、刑事司法学の学士号を取得した。同年に海兵隊士官として任官し、2004年にベーシックスクールおよび憲兵士官基礎課程を修了した。
作戦部隊での主な勤務歴には、第1海兵兵站群第5戦闘兵站大隊警備中隊における副中隊長および中隊長として、「イラクの自由作戦」を支援するためイラク・ファルージャへ展開（2006～2007年）、第11海兵遠征部隊において対テロ・部隊防護担当官を務め、強襲揚陸艦USSタラワおよびUSSボノム・リシャールに乗艦し、2度の西太平洋展開に参加（2007～2010年）、第2海兵師団では法執行統合担当官兼G-3現行作戦担当補佐官（2016～2018年）を務めた。
基地・教育機関等での勤務歴には、カリフォルニア州トゥエンティナインパームズの海兵隊空地戦闘センター憲兵隊司令部における業務担当官および作戦担当官（2004～2006年）、イリノイ大学アーバナ・シャンペーン校の海兵隊士官教官（2010～2013年）および海兵隊士官候補生学校小隊長（2011年夏季）、海兵隊司令部計画・政策・作戦部戦略・計画課のインド太平洋軍計画担当官（2018～2020年）、海兵隊新兵訓練所パリスアイランド第1新兵訓練大隊大隊長（2023～2025年）などを歴任した。
統合任務では、米国戦略軍J-34部隊防護課長および米国戦略軍司令官副官（2014～2016年）、Operation Inherent Resolveを支援するためイラク・バグダッドに展開した軍事顧問団参謀長（2020年）、国防長官軍事補佐官（2021～2023年）を務めた。
サイル大佐は、海兵隊遠征戦学校（2011年）、海兵隊指揮幕僚大学（2014年）および海兵隊戦争大学（2026年）を修了している。