1987年6月、海兵隊予備役入隊。パリスアイランド新兵訓練所と戦闘工兵学校を卒業した後、アナコスティア海軍基地に配属され、3等軍曹昇進後、1991年8月に少尉。
基礎学校を経て、ウォルフォード中尉は車両輸送士官に任命され、1992年4月、第2海兵師団に異動、第10連隊/第3大隊、第4連隊/第2大隊および大隊上陸チーム2/6のモーター輸送士官および副兵站士官として勤務。任務中に彼はフロリダのハリケーン災害救援、沖縄への派遣、キューバでのハイチおよびキューバ難民作戦、地中海への派遣、そしてボスニアでの緊急作戦に参加。
1996年7月、ウォルフォード大尉は第3兵站支援群に異動、韓国浦項（キャンプムジク）で海兵遠征キャンプ/浦項の担当士官として勤務。次に、1997年7月に第2兵站支援群に配属され、第8車両輸送大隊アルファ中隊の中隊長、第27戦闘支援分遣隊の作戦士官および第26海兵隊遠征部隊支援群の作戦士官として勤務。この任務中に地中海への派遣、アルバニアでのセルビア難民作戦、コソボでの平和維持作戦、そしてトルコでの地震災害救援に参加。
1999年にウォルフォード大尉は兵站士官に再任命。2000年6月に海兵隊司令部人事・予備役課に異動、兵站中隊等級監督官として勤務。
その後、2002年7月にウォルフォード少佐は第13海兵遠征部隊の指揮部隊に異動、兵站士官として勤務。任務中に西太平洋/中央軍へ2度派遣され、その中にイラクの南東多国籍軍（バスラ州）および西多国籍軍（アルアンバル州）への派遣が含まれる。2006年6月、韓国ソウルの米韓連合司令部に報告し、CJ４（兵站）計画運用部門で勤務。
2008年7月、ウォルフォード中佐は第２海兵師団の、G４次長として勤務し、西多国籍軍（アルアンバル州）G3地上作戦士官としてイラクに再び派遣。2009年6月にイラクから帰国後、第2海兵兵站群に配属し、第2戦闘兵站大隊の指揮官としてアフガニスタン（北ヘルマンド州）に派遣され、南西地域司令部に所属。
2011年8月、ウォルフォード中佐は統合産業大学での学業を開始し、2012年6月に卒業後、海兵隊司令部基地兵站課に異動、最終的には兵站計画運用部門の部長として勤務。2012年に統合士官に任命。
2014年6月、ウォルフォード大佐は第2海兵兵站群に転属し、第2戦闘兵站連隊の指揮官に就任。2016年8月、ウォルフォード大佐は第2海兵遠征軍のG4（兵站）の部長、2017年7月には第2海兵遠征軍の参謀長に就任。任期中にアメリカ欧州軍（EUCOM）およびアメリカアフリカ軍（AFRICOM）における3つの主要軍事演習（African Lion 2015, Sabre Strike 2016、Trident Juncture 2018）を支援し、その内の一つは海兵空地任務部隊（MAGTF）司令官を務めた。
2019年6月に准将に昇進し、バグラム飛行場司令官およびアフガニスタン米国国家支援要素副司令官（自由の番人作戦/レゾリュートサポート）としての任務を遂行。2020年7月、沖縄に異動し、第3海兵兵站群の司令官に就任。2022年6月にキャンプハンフリーズに異動し、在韓海兵隊司令官に就任。
前職の国連軍、米韓連合軍司令部、在韓米軍の防衛計画政策戦略部長（UCJ5）を経て、2024年6月、海兵隊太平洋基地の司令官に就任。
ウォルフォード少将は、1991年にメリーランド大学ボルチモア校で理学士号、フロリダ工科大学で兵站管理の理学修士号（2002年）国家防衛大学で国家資源戦略の理学修士号（2012年）およびノースカロライナ農工州立大学で学際的研究の博士号（2020年）を取得。米陸軍合同兵站大尉キャリアコースおよび軍産業大学の課程を修了し、水陸両用戦学校、米海兵隊司令幕僚課程、米空軍戦争大学を修了。
防衛功労勲章（２回）、勲功章（３回）、青銅星章（２回）、防衛功績章、功績章、海軍・海兵隊功績章（３回）、統合任務功労章、海軍/海兵隊功労章（２回）および戦闘行動略綬（３回）を受章している。また、NATO功績章、韓国の保国勲章、日本の第2級防衛協力章そして海外勤務章（１６回）も受章。